AMF(4-氨甲基荧光素) 是一种功能化荧光染料,属于荧光素(Fluorescein)衍生物,分子结构中在芳香荧光核心的 4 位位置引入了氨甲基(–CH₂NH₂)官能团。该官能团使分子兼具典型荧光素的光学性能和高度的化学偶联活性,成为有机合成、功能分子构建及材料化学研究中的重要化学工具。AMF 的设计目标是提供可与各种活性化合物、聚合物或材料表面形成共价键的荧光标记平台,同时保持其优异的光学信号特性。
在化学结构上,AMF 由两部分组成:荧光素核心和氨甲基功能化位点。荧光素核心为共轭芳香体系,具有宽吸收和发射光谱,能够吸收可见光并发射明亮的绿色荧光,提供高灵敏度的光学信号。4 位的氨甲基位点是一个一价胺官能团,可通过酰胺化、醛-胺缩合或异氰酸酯反应实现高效共价偶联,为功能分子构建提供便利。桥联设计保持了荧光素核心与氨甲基位点的空间独立性,避免对荧光性能造成干扰。
常用名 4’-胺甲基荧光素盐酸盐
英文名 4-(AMINOMETHYL)-3',6'-DIHYDROXY-3H-SPIRO[ISOBENZOFURAN-1,9'-XANTHEN]-3-ONE HYDROCHLORIDE
CAS号 91539-64-9
展开剩余66%分子量 397.80800
分子式 C21H16ClNO5
AMF 的合成通常采用荧光素衍生化策略。首先,从荧光素核心出发,通过保护/去保护策略确保其他官能团稳定;随后在 4 位引入氨甲基官能团,形成末端可反应胺基。整个合成过程要求严格控制溶剂、温度及酸碱条件,以防止芳香共轭体系降解或官能团副反应。产物通常通过柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化,并通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)确认分子结构和纯度。氨甲基官能团的存在可通过特征峰在 NMR 光谱中识别,为产物结构鉴定提供依据。
在物理化学性质方面,AMF 兼具荧光性能和化学反应活性。荧光素核心提供高亮度、稳定的绿色荧光信号,光谱特性宽吸收、强发射,光漂白率低,可在光学检测和材料分析中实现高灵敏度读出。氨甲基官能团为分子提供高选择性的偶联位点,可与羧基、醛、异氰酸酯及其他活性化合物反应生成稳定共价键。分子整体呈中等极性,水溶性良好,可在多种缓冲体系及有机混合溶剂中操作,便于在功能分子构建和材料修饰中使用。由于氨基官能团对酸碱敏感,操作中需注意溶液 pH 和储存条件。
AMF 的应用主要集中在功能分子构建、材料表面修饰、分子标记化学以及光学检测领域。氨甲基官能团可与各种活性化合物、聚合物或材料表面形成共价偶联,实现分子定向修饰和功能化构建。荧光素核心提供可追踪的光学信号,使偶联过程、分子分布及反应动态可通过光学手段监测。分子设计灵活,允许在功能分子平台、高分子材料、纳米化学及光学化学体系中进行多功能化操作。
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